De beste tijd om naar Lenox te gaan is over het algemeen tijdens de zomer- en vroege herfstmaanden, van juni tot oktober, wanneer het weer het aangenaamst is en veel van de belangrijkste culturele evenementen in de omgeving in volle gang zijn.Voor liefhebbers van podiumkunsten, vooral klassieke muziek, zijn juli en augustus ideaal. Deze periode valt samen met het hoofdseizoen van Tanglewood, het zomerhuis van het Boston Symphony Orchestra, op korte rijafstand van het centrum van Lenox. Het weer is doorgaans warm en zonnig, uitstekend geschikt voor openluchtconcerten en het verkennen van het Berkshire platteland.Als u de voorkeur geeft aan koelere temperaturen en adembenemende natuurlijke schoonheid, zijn september en oktober uitstekende keuzes. Dit is wanneer het beroemde herfstgebladerte van New England op zijn hoogtepunt is, waardoor het landschap verandert in een canvas van rood, oranje en geel. Het is een fantastische tijd voor mooie autoritten, wandelen en genieten van de frisse lucht, vaak met minder drukte dan midden in de zomer.Hoewel minder druk, biedt het late voorjaar, met name mei, ook een heerlijke ervaring met bloeiende bloemen en milder weer vóór de zomerdrukte.