Deze stad is gelegen aan een vertakking van de Housatonic River en biedt veel afwisseling in de vorm van culturele bezienswaardigheden en activiteiten in de buitenlucht.
Pittsfield is de grootste stad in de regio Berkshire en beschikt over een grote verscheidenheid aan winkels, restaurants en andere voorzieningen. Hierdoor is het een geweldige startplaats voor wandeltochten en kampeertrips naar het nabijgelegen Pittsfield State Forest. Maar ook in Pittsfield zelf is veel te zien. Bewonder de kleurige straatkunst, bekijk tentoonstellingen in musea en woon voorstellingen in een van de culturele locaties bij.
Pittsfield is gesticht in het midden van de 18e eeuw, nadat een rijke inwoner van Boston de grond als investering had gekocht. Het dorp groeide gestaag in omvang en tegen 1900 floreerde hier de elektrotechnische en wolindustrie. In het Berkshire Museum, een grote toeristische attractie, kun je alles te weten komen over de lokale geschiedenis. Dit is een klein museum met eclectische tentoonstellingen die zijn gericht op kunst, geschiedenis en de natuur. En speciaal voor kinderen is er een interactief aquarium en worden er leuke activiteiten georganiseerd waar kinderen actief aan kunnen deelnemen.
In het centrum van Pittsfield kun je deelnemen aan Artscape, een wandeltocht langs de straatkunst in de stad. Ga met een gids op pad naar Herman Melville's Arrowhead, de goed onderhouden voormalige woning van Herman Melville, die zijn beroemde roman Moby Dick hier in Pittsfield schreef.
's Avonds kun je van cultuur genieten door het bijwonen van een klassieke of moderne balletvoorstelling bij Albany Berkshire Ballet. Bezoek ook het Colonial Theater, een verguld, oud theater dat volledig is gerestaureerd. Er wordt een leuk programma aangeboden, met onder andere muziek- en theatervoorstellingen. In de lobby van het theater vind je het Pittsfield Visitors Center.
Je vindt in het gebied veel meren. In de zomer kun je hier heerlijk zwemmen, vissen of varen. Naast wandelen door het bos kun je het hele jaar door terecht bij Bousquet Ski Resort and Family Fun Center voor andere activiteiten. Buiten het skiseizoen kun je hier terecht voor leuke zomeractiviteiten, zoals waterpret in het zwemparadijs of je kunt gaan karten.
Je kunt per auto naar Pittsfield gaan of met de spoordienst van Amtrak's Lakeshore Limited. Er is een dagelijkse dienst tussen Boston en Chicago. Er zijn ook busverbindingen tussen Pittsfield en de steden Boston, New York en Albany.