Voor buitenactiviteiten ben je in Great Barrington, de grootste plaats in het zuidwesten van de Berkshires, aan het goede adres. Je vindt hier meer hotels, restaurants en voorzieningen dan in de aangrenzende stadjes en dorpen en daarom is het een ideale bestemming voor weekendjes weg en een ideale uitvalsbasis om de omgeving te verkennen.
Hoewel Great Barrington een enorme koloniale charme heeft, is het bepaald geen slaperig stadje. Er is genoeg te zien en te doen. Wandel door Main Street om het centrum te verkennen. Je kunt hier rondneuzen in de talrijke antiekwinkels. Voordat je gaat winkelen, zou je je dollars kunnen omwisselen in Berkshares. Dit valuta-experiment is bedoeld om de lokale economie te versterken en bezoekers die deze valuta gebruiken, krijgen korting.
Later op de dag kun je voor een hapje en drankje kiezen uit een van de leuke restaurants of hippe bars. In Great Barrington wonen veel ex-New Yorkers en het is een populaire vakantiebestemming onder de inwoners van Manhattan. De grote verscheidenheid aan verfijnde restaurants spreekt de klantenkring zeer aan. Bezoek op zaterdag een boerenmarkt om verse en lokaal verbouwde producten te kopen.
Great Barrington heeft ook veel culturele bezienswaardigheden. Voor theater, films en concerten bezoek je het Mahaiwe Performing Arts Center. Dit lokale instituut bestaat al sinds 1905 en draait na een eeuw nog steeds volop mee. Bezoek een kunsttentoonstelling in de Vault Gallery en ga op zoek naar de gelijknamige kluis. De deur van de kluis verkeert nog steeds in dezelfde staat als toen het gebouw nog dienst deed als bank.
Als je hier verblijft kun je op verschillende manieren de natuur verkennen. Ga op pad naar het nabijgelegen natuurreservaat Bartholomew’s Cobble, een rotsachtig gebied met twee met bomen begroeide heuvels. Hier vind je 10 kilometer aan schilderachtige wandelpaden. Op slechts tien minuten rijden van Great Barrington vind je Monument Mountain. Vanaf hier heb je een adembenemend uitzicht over de Housatonic River Valley. In de winter kun je de skipistes onveilig maken in het populaire skiresort Ski Butternut, op slechts 5 kilometer afstand van Great Barrington.
Great Barrington kun je zowel vanuit Boston als New York in ongeveer 2,5 uur bereiken. Je kunt het beste per auto naar dit landelijke gebied afreizen. Nadat je in de plaats zelf bent uitgekeken, pak je de kaart erbij en ga je erop uit om het indrukwekkende platteland te verkennen.