De beste tijd om naar Stonington te gaan is doorgaans tussen eind mei en begin oktober, wanneer het weer mild is en de meeste lokale bedrijven volledig operationeel zijn.Voor degenen die van warmer weer houden en Stonington op zijn bruisendst willen ervaren, zijn juli en augustus ideaal. Gedurende deze maanden liggen de gemiddelde dagtemperaturen tussen de lage en midden 20 graden Celsius, uitstekend geschikt om het dorp te verkennen, boottochten te maken of te genieten van kreeft aan het water. U vindt alle winkels, galerieën en restaurants geopend, en er is vaak een levendige optie met lokale evenementen.Koppels die op zoek zijn naar een iets rustigere, maar nog steeds zeer aangename ervaring, geven misschien de voorkeur aan eind mei, juni of september. Het weer is dan nog steeds prachtig, met gemiddelde temperaturen variërend van de midden tiener tot lage 20 graden Celsius. U vermijdt de topdrukte van de zomer, waardoor het gemakkelijker is om in een meer ontspannen tempo te genieten van de schilderachtige schoonheid van Deer Isle en de charme van het dorp.