De beste plek om te verblijven in San Casciano in Val di Pesa is in de stad zelf, vooral rond de centrale Piazza della Repubblica.Deze historische marktstad is het hart van de regio. Het plein is omgeven door lokale winkels, traditionele trattoria's en cafés, waardoor het een handige uitvalsbasis is. U vindt de Collegiale Kerk van San Casciano, met zijn indrukwekkende klokkentoren, net buiten het hoofdplein. De stad is klein genoeg om te voet te verkennen, met smalle straatjes die heuvelopwaarts en heuvelafwaarts slingeren.Koppels die op zoek zijn naar een romantische en authentieke Toscaanse ervaring, zullen San Casciano ideaal vinden. Verblijven in de stad betekent dat u op steenworp afstand bent van avondwandelingen, wijnbars en restaurants die regionale specialiteiten serveren. Het is ook een geweldige uitvalsbasis voor het verkennen van de Chianti Classico wijnregio, met veel wijngaarden op slechts een korte rijafstand.Voor degenen die met familie reizen, biedt een verblijf in een agriturismo net buiten San Casciano een ander soort ervaring. Deze boerderijen bieden vaak ruime accommodatie, soms met een zwembad, en liggen te midden van olijfgaarden en wijngaarden.