Het in het centrum gelegen Union Square is een modecentrum met warenhuizen en chique boetiekjes. Hier vindt u beroemde merken als Louis Vuitton, Chanel, Prada, Burberry en Hugo Boss. Een unieke San Francisco-winkelervaring krijgt u bij Gump's waar de rijken hun woninginrichting kopen. Een paar blokken verder kunt de laatste mode van de catwalk meenemen en klassieke antieke objecten en sieraden. Winkelen kan op dit plein het hele jaar door, waarbij 's ochtends vroeg de rustigste periode is om de winkels te bezoeken.
Het centrale winkelgebied werd in 1850 opgezet door de eerste burgemeester John Geary en is vernoemd naar de pro-union bijeenkomsten die hier in de Burgeroorlog werden gehouden. De naam Union Square verwijst naar het park dat wordt omgeven door Geary, Powell, Post en Stockton Street. Het is bedoeld als een groene oase en een openbaar plein.
Rond 1880 was dit een fraaie woonwijk, maar de beruchte aardbeving en de brand van 1906 hebben de hotels en de winkels in het gebied verwoest. Later werd het gebied mooier dan ooit herbouwd en nu is Union Square een eersteklas winkel- en uitgaansgebied met een levendig en historisch karakter.
In het midden van het plein staat het indrukwekkende Dewey Monument, een hoge Korinthische zuil met bovenop een bronzen beeld van de godin van de overwinning, Nike, met drietand. Dit monument gedenkt de beslissende overwinning van admiraal George Dewey in de strijd om Manila Bay tijdens de Spaans-Amerikaanse oorlog. Er zijn ook moderne beelden te bezichtigen. Daarnaast zijn er allerlei plekjes in de zon te vinden, in cafés of op de stenen trappen waar u naar de wereld om u heen kunt kijken.
Parkeren is lastig. De beste, maar wel dure, optie is de parkeergarage onder het plein. Deze parkeergarage stamt uit 1934 en was het eerste ondergrondse parkeerterrein ter wereld. Of spring in een van de typische antieke trams die regelmatig langs Union Square rijden.
