Annapolis biedt een paar verschillende gebieden voor avondamusement.Het historische centrum, met name rond Main Street en Market Space, is waar u het meeste uitgaansleven vindt. Het is een compacte omgeving met veel pubs, bars en restaurants, waarvan sommige livemuziek aanbieden, vaak akoestische sets of lokale bands. U vindt hier een mix van traditionele tavernes en meer eigentijdse cocktailbars. Het is een goede plek voor een kroegentocht of een ontspannen avondje uit.Ego Alley, een deel van de haven waar boten aanmeren, is omgeven door etablissementen met buiten zitplaatsen. Deze bieden vaak een levendige optie, vooral in de warmere maanden, met mensen die genieten van drankjes en kijken naar de boten. Het gaat hier meer om socialiseren en genieten van het uitzicht op het water dan om dedicated dansclubs.West Street, iets verder van het belangrijkste stadscentrum, heeft de afgelopen jaren enige ontwikkeling doorgemaakt. U vindt er een paar kunstgalerijen die avondevenementen organiseren en een paar etablissementen die live-entertainment aanbieden, soms inclusief jazz of blues.