De beste gebieden om te verblijven in Chesterton zijn het stadscentrum en de gebieden direct rond de historische kern.Het stadscentrum, met name rond Market Square en de straten die daarvanaf leiden, is de meest handige keuze. Dit gebied is het belangrijkste centrum van Chesterton en biedt gemakkelijke toegang te voet tot veel van de belangrijkste bezienswaardigheden van de stad, zoals de historische kathedraal van Chesterton en de wandelingen langs de rivier de Cam. U vindt hier een ruime keuze aan winkels, restaurants en traditionele pubs.Voor stellen die op zoek zijn naar een verfijnde en ontspannen ervaring, is het gebied rond King's Parade en Trinity Street ideaal. Dit is het hart van de historische universiteitswijk, met veel van de beroemde colleges en kapellen op korte loopafstand. Het is een pittoresk gebied, uitstekend geschikt om door historische binnenplaatsen te dwalen en te genieten van verfijnde eetgelegenheden.Gezinnen vinden de gebieden net buiten het directe stadscentrum, zoals die bij de botanische tuin van Chesterton, wellicht een goede optie. Deze buurten bieden wat meer ruimte en zijn vaak rustiger, terwijl ze toch goede openbaar vervoerverbindingen of een korte wandeling naar de belangrijkste attracties bieden.