De beste tijd om Whitby, Ontario, te bezoeken is tijdens de zomermaanden, van juni tot augustus, wanneer het weer warm is en er tal van buitenactiviteiten en evenementen zijn.Gedurende deze maanden liggen de gemiddelde dagtemperaturen comfortabel tussen de lage en midden 20 graden Celsius, wat het ideaal maakt voor het verkennen van de waterkant en parken van Whitby. Whitby Harbour is bijzonder populair, met mogelijkheden om te varen, te paddleboarden en te genieten van de paden langs het meer. Gezinnen vinden deze tijd vaak geweldig voor het bezoeken van lokale attracties zoals het Lynde House Museum of het genieten van een picknick in een van de vele gemeenschapsparken.De lente (april tot mei) en de herfst (september tot oktober) bieden ook aangename, zij het koelere, omstandigheden, met minder drukte. De lente brengt bloeiende tuinen en het ontwaken van de natuur, terwijl de herfst prachtige herfstbladeren toont, vooral rond het Heber Down Conservation Area. Deze tussenseizoenen zijn uitstekend voor stellen die op zoek zijn naar een rustiger uitje, misschien genietend van schilderachtige wandelingen of het verkennen van lokale winkels zonder de drukte van de zomer.De winter (november tot maart) kan koud zijn met sneeuw, maar biedt mogelijkheden voor wintersport en gezellige binnenactiviteiten.